Дебби Диамонд в возрасте 19-ти лет отправилась покорять Голливуд. Там она устроилась личным помощником известного кинопродюсера Роберта Эванса. Дебби пыталась получить хоть какую-то роль в голливудском фильме, спала с продюсерами, но все заканчивалось лишь сексом. После попробовала себя в порно. Ее дебютными работами стали «Bad Girls 2» и «All American Girls In Heat». За свою порно карьеру снялась в 500 работах и имеет многочисленные порно награды. Включена в Зал славы XRCO.